Oecusse memegang peranan krusial dalam sejarah kolonial karena menjadi tempat pertama bangsa Portugis mendarat di Pulau Timor pada tahun 1515. Sebagai tanda peringatan peristiwa bersejarah tersebut, di sana didirikan Monumen Lifau yang kini menjadi destinasi wisata sejarah utama bagi pengunjung yang ingin melihat jejak awal kehadiran Eropa di wilayah tersebut.
Secara geografis, Oecusse memiliki letak yang sangat unik karena merupakan sebuah enclave, yaitu wilayah Timor Leste yang dikelilingi oleh daratan Indonesia (Provinsi NTT). Keunikan ini membuat perjalanan darat dari ibu kota Dili menuju Oecusse harus melewati wilayah Indonesia, masuk melalui PLBN Mota'ain di Belu dan keluar melalui PLBN Wini di Timor Tengah Utara.
Perjalanan darat sejauh 210 kilometer dari Dili memakan waktu sekitar 5-6 jam dengan pemandangan pesisir utara yang indah namun menantang. Pengendara harus melewati jalur tebing yang rawan longsor serta beberapa ruas jalan yang berlumpur saat hujan, sehingga penggunaan kendaraan berpenggerak empat roda (4WD) sangat disarankan untuk rute ini.
Ibu kota Oecusse, Pante Macassar, kini telah berkembang dengan infrastruktur jalan yang halus dan lebar. Di kota ini juga terdapat bandara internasional dengan landasan pacu yang mampu melayani pesawat berbadan lebar, menunjukkan potensi besar Oecusse sebagai pusat ekonomi dan transportasi masa depan bagi Daerah Administrasi Khusus tersebut.
Selain alamnya yang mengagumkan dengan perpaduan perbukitan dan pantai, Oecusse menjadi simbol kerja sama erat antara Indonesia dan Timor Leste. Kegiatan seperti pameran dagang dan seni "Pesona Indonesia" sering diadakan untuk mempererat hubungan antar masyarakat di perbatasan, menjadikan Oecusse tempat alternatif pariwisata yang menarik bagi warga kedua negara.